Меню Содержимое
Научно-исследовательский институт физической и органической химии ЮФУ
Ноme E-mail Search English version

Отдел химии гетероциклических  соединений

Зав. отделом: профессор В.В.Межерицкий
Состав отдела: в настоящее время численность отдела составляют – 12 научных  сотрудников (1 доктор,  8 кандидатов химических наук и 3 научных сотрудника без ученой степени)

Состав отдела

 

Историческая справка:

Отдел ХГС в качестве структурного подразделения существует с момента создания НИИ ФОХ (1971 год). Первым руководителем отдела стал доктор химических наук, профессор Г.Н.Дорофеенко, который одновременно был назначен директором НИИ ФОХ. За время существования отдела было опубликовано более 300 научных работ в отечественной и зарубежной периодической печати, издано 6 монографий и около 20 обзорных статей, защищено 5 докторских и порядка 30 кандидатских диссертаций. Результаты работ докладывались на многочисленных Всесоюзных, Российских и Международных конференциях и симпозиумах. Около 40 работ защищено Авторскими свидетельствами на изобретения.

Публикации

 

Основные научные направления:

Тонкий органический синтез: разработка методов синтеза, установление строения и исследование химических и физических свойств моноциклических, а также орто- и пери- аннелированных гетероциклов, солей гетероциклических катионов, азотистых производных ряда триазолопиримидинов, индолов и других гетероциклических объектов с целью получения новых знаний фундаментального характера (обнаружение новых реакций, установление закономерностей и механизмов их протекания, получение новых органических соединений, целенаправленный синтез природных соединений и их аналогов).

Отыскание свойств полезных для практического применения: испытание на биологическую активность, поиск красителей, люминофоров, фото-, термо- и электрохромов, аналитических реагентов, веществ обладающих хемосенсорными свойствами, и др. Эти исследования носят прикладной характер с целью последующего внедрения инновационных технологий, создания новых эффективных лекарственных препаратов, рабочих веществ в лазерной технике, электронике, рабочих сред в запоминающих устройствах и т.д.

Наиболее значительные результаты фундаментального плана получены в исследованиях кислотнокатализирумых реакций гетероциклизации карбонильных соединений, рециклизации гетероциклических катионов и азотистых гетероциклов. С помощью кислотнокатализируемых реакций были разработаны оригинальные методы синтеза солей гетероциклических катионов, таких как катионы пирилия (I), бензопирилия (II), изобензопирилия (III), 1,3-азопирилия (IV), 4-оксо-1,3-бензоксазиния (V), 1.3-диоксолания (VI), нафто [bc] фурилия (VII), бенз[cd]индолия (VIII), нафто [bc] оксипиния (IX) и другие.

Собственно вся последующая тематика выросла из исследований в области катионов пирилия, этих поистине уникальных соединений, открывших новую эру в химии гетероциклов, что обусловлено   достаточно высокой стабильностью, дающей возможность выделять  их в кристаллическом состоянии, сочетающейся с весьма своеобразной реакционной способностью, позволяющей за счет легко протекающих реакций рециклизации переходить от них к самым разнообразным карбо- и гетероциклическим соединения ряда бензола, нафталина, азулена, пирана, пиридина, фурана, азепина и другим классам органических объектов.

Схема превращения солей 2,4,6 -триметилпирилия в соединения ароматического и гетероциклического рядов

Сотрудниками отдела разработано большое число оригинальных методов синтеза солей пирилия и изучено их отношение к разнообразным нуклеофильным реагентам. Полученные из солей пирилия хромоны, флавоны, изофлавоны, относящиеся к столь популярному сейчас классу биофлавоноидов, содержатся практически во всех видах растений и обладают высокой и разноплановой биологической активностью при отcутствии токсичности. В частности совместными исследованиями отдела ХГС и Пятигорского фармацевтического института (проф. В.В.Межерицкий, проф. А.Л.Казаков) было показано, что синтетические и природные изофлавоны из клевера красного проявляют высокую антиатерсклеротическую активность. Материалы этих исследований, опубликованные, в центральной печати легли в основу при создании высокоэффективного противоатеросклеротического препарата «Атероклефит», обладающего оздоровляющим действием на всю сердечно-сосудистую систему.

Успехи, достигнутые в области изучения солей пирилия наиболее полно отражены в «Advances in heterocyclic chemistry», вышешем в 1982  году отдельным томом под названием «Pyrlium Salts. Synthesis, Reactions, and Physical Properties». Этот труд написан международным коллективом авторов с участием советских ученых: Дорофеенко Г.Н., Коблик А.В., Межерицкий В.В.

Группой сотрудников под руководством проф. Кузнецова Е.В. разработаны оригинальные методы синтеза до этого труднодоступных катионов изобензопирилия и изучены их превращения, приводящие к крайне необычным полиядерным структурам. Исходя из солей изобензопирилия, также получено большое число изохинолиновых алкалоидов, многие из которых широко применяются в медицине.

Блестящие исследования по кислотнокатализируемым перегруппировкам карбонильных соединений, приводящим к солям 1,3-диоксолания и другим новым гетероциклическим, карбоциклическим, ароматическим и алифатическим системам проведены д.х.н. Лукьяновым С.М. и к.х.н. Бородаевым С.В.

Группой под руководством профессора Рябухина Ю.И. были  открыты оригинальные подходы к синтезу ранее неизвестных катионов 1,3-бензоксазин-4-ония, на основе которых разработаны методы получения азотистых гетероциклов, обладающих исключительно высокой нейротропной активностью.

В 1974 году группой под руководством профессора В.В.Межерицкого (А.Л. Пикус, В.В.Ткаченко, О.Н.Жуковская, Д.М. Елисеевич, Л.Г.Миняева) было начато изучение пери-гидроксизамещенных карбонильных производных нафталина и получение на их основе пери-аннелированных гетероциклических систем, соединений уникальных, обладающих специфическими химическими и физическими свойствами принципиально отличающихся топологией π-системы от внешне похожих на них ароматических орто-гидроксизамещенных карбонильных соединений и орто-аннелированных гетероциклов.

Систематические исследования в этой области начатые и продолжающиеся в отделе ХГС являются пионерскими и, по существу, определяют мировой уровень данного научного направления.

Успехи, достигнутые  в этой области частично отражены в литературном обзоре: «Synthesis of peri-annulated heterocyclic systems» (авторы В.В.Межерицкий и В.В. Ткаченко),  вышедшем в престижном издании «Advances in heterocyclic chemistry» в 1990 году.

В настоящее время разрабатываются подходы к синтезу пери-гидрокси- и пери-аминокарбонильных производных аценафтилена (X) и получению из них качественно новых пери-аннелированных гетероароматических аналогов (XI, XII) ароматического углеводорода ацеплайэдиена (XIII). Полученные в этом направлении первые, весьма необычные результаты позволяют говорить о формировании нового раздела гетероциклической химии, до настоящего времени базировавшейся на традиционных пяти- и шестизвенных гетероароматических системах.

 

Исследования отдела ХГС в области тонкого органического синтеза  легли в основу успешной разработки инновационных технологий по получению применяемых лекарственных препаратов: «синэстрол» (известный гормональный препарат), субстанции «дротаверина гидрохлорид» (аналог известного препарата «но-шпа»), «жидкий валидол», «феназепам» (психотропный препарат транквилизирующего действия), «кальция гопантенат» (лечение заболеваний сердечно-сосудистой системы), «супрастин» и «оксодолин» (кардио-спазмолитики нового поколения). Эти работы возглавил старший научный сотрудник, кандидат химических наук Пыщев А.И. Большинство разработанных им в лабораторных условиях технологий при его непосредственном участии внедрены в производство.

Особое место занимают его разработки оригинальных соединений, содержащих гипервалентно связанный иод, обладающих сильнейшей антимикробной, а также некоторыми другими видами биологической активности. На эти препараты получен ряд патентов, а некотрые из субстанций и их лекарственных форм – мазей, прошли полный цикл доклинических исследований, показав при этом высокую эффективность при полном отсутствии  токсичности (LD50% - неустановленна).

Под руководством А.И.Пыщева выполнены исследования и разработана технология синтеза люминесцентных добавок для сцинтилляционных детекторов, которые превосходят зарубежные аналоги фирм «Aldrich», «Fluka», «Codak», «Sigma», «Nuclear Enterprise» по ряду параметров. Так они обеспечивают световыход и прозрачность в 2 раза превосходящие общепринятые стандарты при значительно более высокой радиационной стойкости, что создает хорошие перспективы для применения их оптоволоконной и капиллярной технике. Имеются образцы соответствующих соединений, а результаты исследований неоднократно публиковались в журнале «Nuclear Instrument and Methods in Physics Research» (Nid.). Разработана композиция, позволяющая эффективно преобразовывать энергию радиационного излучения в световую и электрическую.

Предполагаемое применение данных веществ позволит успешно решать проблемы экологии окружающей среды при утилизации радиоактивных отходов и одновременном получении дополнительных источников энергии.

Химия функционально замещённых производных солей пирилия, пирана и индола

Значительное место среди работ отдела занимает направление, связанное с поиском новых высоко реакционноспособных соединений, которые могут быть легко превращены в  большое число веществ  одного или нескольких классов (к.х.н. К.Ф. Суздалев). Среди новых молекул такого плана можно назвать соли 3-формилпирилия и производные индол-3-альдегида с различными функциональными группами.

В практическом плане синтез и испытания сформированных таким образом "комбинаторных библиотек" соединений является в последнее время одним из основных методов быстрого нахождения биологически активных веществ. Такой подход в сочетании с современными скрининговыми методиками способен обеспечить быстрое нахождение новых физиологически активных молекул и оптимальную модификацию соединения-лидера среди найденных структур-кандидатов с целью создания медицинских препаратов.

Современная тематика отдела ХГС в публикациях 2007-2012 гг.:

  1. A.A. Spasov, D. S. Yakovlev, K. F. Suzdalev, V. A. Kosolapov, A. F. Kucheryavenko, N. A. Gurova, O. Yu. Grechko,L. V. Naumenko, N. A. Kolobrodova, T. M. Mitina, D. V. Mal'tsev,and M. N. Babakova. Synthesis and pharmacological activity of amides of 2-amino-3- indolylacrylic acid. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2013, Vol. 46, No. 10, pp. 584-590
  2. С.К. Богус, П.А. Галенко-Ярошевский, М.В. Покровский, М.В. Корокин, К.Ф. Суздалев. Исследование кардио- и эндотелиопротективного действия нового соединения, обладающего антиаритмической активностью, SS-68 (Россия). Научные ведомости Белгородского государственного университета. Медицина Фармация. - 2012, № 4 (123), вып. 17/1, с. 116.
  3. Букатина, Т.М., Яковлев Д.С., Спасов А.А., Суздалев К.Ф. Антитромботическая активность соединения sbt-119 на модели invitro (GorogTrombosisTest). Волгоградский научно-медицинский журнал, 2012, №2, с. 12-14.
  4. Денькина С.В., Суздалев К.Ф. Химия 3-ацил-2-галогениндолов. ХГС, 2012, № 11, с 1696 - 1727.
  5. Богус С.К., Галенко-Ярошевский П.А., Суздалев К.Ф. Острая токсичность и антиаритмические свойства производного индола SS-68 в условиях аконитиновой и хлоридкальциевой моделей аритмий. Новые технологии, 2012, вып. 4, с. 236-238.
  6. Богус С.К., Галенко-Ярошевский П.А., Суздалев К.Ф. Антиаритмические свойства производного индола SS-68 в условиях хлоридбариевой и хлоридцезиевой моделей аритмий. Новые технологии, 2012, вып. 4, с. 269-271.
  7. Богус С.К., Галенко-Ярошевский П.А., Суздалев К.Ф. Антиаритмические свойства производного индола SS-68 в условиях адреналиновой и строфантиновой моделей аритмий. Новые технологии, 2012, вып. 4, с. 271-274.
  8. Богус С.К., Галенко-Ярошевский П.А., Суздалев К.Ф. Антиаритмическая активность производного индола SS-68 при желудочковых и предсердных формах нарушений ритма сердца. Новые технологии, 2012, вып. 4, с. 274-279.
  9. Богус С.К., Галенко-Ярошевский П.А., Суздалев К.Ф. Антиаритмическая активность производного индола SS-68 в условиях нарушений ритма сердца центрального происхождения. Новые технологии, 2012, вып. 4, с. 280-283.
  10. Сухов А. Г., Матухно А. Е., Синицына В. В., Суздалев К. Ф., Богус С. К., Галенко-Ярошевский П. А. Влияние производного индола SS-68 на биоэлектрическую активность соматосенсорной коры и нарушения ритма сердца, вызванные микро-аппликацией карбахола на корковые структуры головного мозга. Новые технологии, 2012, вып. 4, с. 313-318.
  11. K.F. Suzdalev, S. V. Den'kina, A. A. Starikova, V.V. Dvurechensky, M.E. Kletsky, O.N. Burov. Reaction of 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde with amines. Mendeleev Communications, 2011, 21, 231-233.
  12. К. Ф. Суздалев, С. В. Денькина, Синтез 1-(оксиран-2-илметил)-1H-индол-3-карбальдегида и его реакции с метиленактивными соединениями, ХГС, 2011, № 9, с. 1321-1327.
  13. Митина Т.М., Яковлев Д.С., Суздалев. К.Ф, Спасов. А.А. Антиагрегантная и антитромботическая активности нового P2Y1-антагониста - соединения sbt-119 ex и invivo. Вестник ВолГМУ. - 2011. - №4 (40) - с.19-21.
  14.  K.F.Suzdalev, S.V. Den'kina. Synthesis of sufamides of indole series. ZhurnalOrganicheskoiKhimii, 2009, Vol. 45, No. 11, pp. 1682-1684
  15. И.А.Варлашкина, Б.А.Бгуашева, Х.П.Тахчиди, С.Н.Сахнов, П.А.Галенко-Ярошевский, К.Ф.Суздалев, М.Н.Бабакова Местноанестезирующая активность производных индола SBT-151 и SBT-818 в условиях обезболивания поверхностным и инфильтрационным методами  // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины, приложение 3 - 2007 - С.138-141.
  16. Б.А. Бгуашева, И.А. Варлашкина, П.А.Галенко-Ярошевский, Х.П.Тахчиди, С.Н.Сахнов, К.Ф.Суздалев, М.Н.Бабакова, Местноанестезирующая активность производных индола SBT-151 и SBT-818 в условиях обезболивания проводниковым и эпидуральным методами // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины, приложение 3 - 2007 - С. 142-145.

Наиболее значимые публикации:

1. S.V. Den'kina, K.F. Suzdalev. Chemistry of 3-acyl-2-haloindoles (Review). Chemistry of Heterocyclic Compounds , Vol. 48, No. 11, 2013 (Russian Original Vol. 48, No. 11, 2012).


Abstract:Methods for the synthesis and transformation of 3-acyl-2-haloindoles, which are polyfunctional reagents used for preparing various indole derivatives, are summarized. The reduction and oxidation of the acyl group, condensation at the carbonyl group, and nucleophilic and radical substitution of the halogen atom are considered. Reactions leading to [b]-fused indoles are discussed separately.

2. K.F.Suzdalev, S.V. Den'KinaG.S. BorodkinV.V. Tkachev , M.A. Kiskin, M.E. KletskyO.N. BurovReaction of 2-chloroindole-3-carbaldehyde with epihalogenohydrins. Tandem oxirane-opening - 1,3-oxazole-closure process , Tetrahedron, 2011, 67, p. 8775-8779.


Abstract:Reaction of 2-chloroindole-3-carbaldehyde with epibromohydrin gives expected 1-(oxiran-2-ylmethyl) derivative. However analogous reaction with epichlorohydrin leads to the formation oxazolo[3,2-a]indole skeleton.  Some chemical properties of this tricyclic system were investigated. Its reaction with secondary amines unexpectedly proceeds with the opening of oxazole ring.

3.  Polycyclic peri-hydroxycarbonyl compounds and their derivativesMezheritskii, V.V. Russian Chemical Reviews 80 (1) , pp. 1-49 (2011)

Contents
I. Introduction 1
II. Synthetic approaches to the construction of peri-R-oxycarbonyl group 1
III. Types of interaction and conformations of peri-arranged substituents 24
IV. Chemical transformations 34
V. Natural compounds 43
VI. Conclusion

Abstract. Data on the methods of synthesis, structure and properties of polycyclic aromatic aldehydes, ketones, carboxylic acids and their derivatives containing free or substituted hydroxy or oxo group in the peri-position to the carbonyl group are generalized. The attention is focused on the intramolecular interactions between these peri-substituents and heterocyclizations involving them in comparison with heterocyclizations of similar ortho-substituted carbonyl compounds. The bibliography includes 305 references.

4. Structure of peri-hydroxy- and peri-methoxy-substituted aldehydes and ketones according to spectral data and quantum-chemical calculations. Mezheritskii, V.V., Bezuglov, A.N., Minyaeva, L.G., Lysenko, K.A., Revinskii, Yu.V., Milov, A.A. Russian Journal of Organic Chemistry 46 (1) , pp. 98-112 (2010)   

Abstract. The structure of peri-hydroxy- and peri-methoxy-substituted aldehydes and ketones of the naphthalene, acenaphthene, and acenaphthylene series and the nature of intramolecular interactions between the peri-substituents therein were determined by spectral (IR, UV, 1H NMR), X-ray diffraction, and quantum-chemical methods.

Abstract. The chapter presents various aspects of the chemistry of peri-fused heterocyclic systems taking into account the new findings. The chapter discusses the previously developed sequence, describing successively the compounds with larger heterocycles, with increasing number of heteroatoms in the heteroatom order N,O,S, and occasionally other heteroatoms. This chapter draws attention to the peri-fused heterocyclic naphthalene derivatives with a four-membered heterocyclic ring. Those peri-annulated heterocycles with a closed π-system that possess a double bond or another π- or p-electron "bridge" situated in the peri-position of the naphthalene ring opposite to the heterocycle should be set apart. A large number of stable representatives of four-membered heterocycles with nitrogen or oxygen ring heteroatom are described, among them also their benzoannulated derivatives. The chapter describes the peri-annulated heterocyclic naphthalene derivatives with a four-membered hetero ring- namely, (1)Naphth[1,8-bc]azete, (2)Naphtho[1,8-bc]phosphate, (3)Naphth[1,8-bc]oxete, (4)Naphtho[1,8-bc]thiete and its S-Oxides (5)Naphtho[1,8-bc]borete and (6)Naphtho[1,8-bc]silete.

Патенты: 

1. Суздалев К.Ф., Денькина С.В., Галенко-Ярошевский  П.А., Варлашкина И.А., Чередник И.Л., Шейх-Заде  Ю.Р., Таран О.А., Тахчиди Х.П., Сахнов С.Н., Дольская О.А., Лисицына Н.П., Бгуашева Б.А., Богус С.К. Гидрогалогениды 3-[1-(2-Гидрокси-3-пиперидин-1-ил-пропил)-1Н-индол-3-ил]-1-фенил-пропенона, обладающиеместноанестезирующей и антиаритмической активностью. Патент № 2408592 по заявке №  2008153019, приоритет от 31.12.2008, Зарегистрировано в Государственном реестре изобретений Российской Федерации 10.01.2011 г. 

2. Суздалев К. Ф., Бабакова М.Н., Галенко-Ярошевский  П. А., Варлашкина И. А., Чередник И. Л., Шейх-Заде  Ю. Р., Таран О. А., Тахчиди Х. П., Сахнов С. Н., Дольская О. А., Лисицына Н. П., Бгуашева Б. А., Богус С. К. ГидрогалогенидыN-[2-(1-алкил-1Н-индол-3-ил)-1-(4-алкилпиперазин-1-карбонил)-винил]-2-фторбензамида, обладающие местноанестезирующей и антиаритмической активностью.Патент № 2408579 позаявке 2008153020, приоритет от 31.12.2008. Зарегистрировано в Государственном реестре изобретений Российской Федерации 10.01.2011 г. 

 

Кандидатские диссертации:

  1. Р.В. Тюрин. «Синтез орто- и  пери-аннелированных гетероциклитчкских соединениний из 1,5-нафталиндиола и его производных». Ростов-на-Дону. 2005 год (научный руководитель, проф. В.В.Межерицкий)
  2. Е.В. Воробъев. «Синтез и свойства[1,2,4]триазоло[4,3-c]- и [1,5-c]пиримидинов». Ростов-на-Дону. 2006 год (научные руководители проф. В.В.Межерицкий и к.х.н., с.н.с. В.В.Красников)
  3. Е.С. Курбатов. «Реакции гетероциклизации с участием цианаминопиранов». Ростов-на-Дону. 2007 год (научные руководители проф. В.В. Межерицкий, к.х.н., с.н.с. В.В.Красников)
  4. М.Н. Бабакова. "Синтез и превращения гетероциклических производных на основе индол-3-альдегидов". Ростов-на-Дону. 2007 г. (научный руководитель - проф. В.В.Межерицкий)
    Антонов А. Н. "Азотистые гетероциклы, аннелированные по пери-положениям аценафтена и аценафтилена" Ростов-на-Дону. 2008 год (научный руководитель, проф. В.В.Межерицкий)
  5. Безуглов А. Н. " Синтез, строение и свойства пери-r-оксизамещенных производных аценафтена и аценафтилена" Ростов-на-Дону. 2010 год (научный руководитель, проф. В.В.Межерицкий)
  6. С.В.Денькина "Реакции индолов и индол-3-карбальдегидов с хлорсульфонилизоцианатом и эпигалогенгидринами". Ростов-на-Дону. 2011 г. (научный руководитель - к.х.н. К.Ф. Суздалев)

Некоторые монографии и лит. обзоры прежних лет:

  1. “Ортоэфиры в органическом синтезе”, изд. РГУ, 176 страниц, 1976 г.  В.В.Межерицкий, Е.П.Олехнович, С.М.Лукьянов, Г.Н.Дорофеенко (монография).
  2. ”Pyrylium salts. Synthesis, reactions and physical properties”, Adv. Heterocyclic Chemistry, Acad. Press, New-York, 434 pages, 1982.A.T. Balaban, A. Dinculescu, G.N.Dorifeenko, G.W.Fischer, A.V. Koblik,  V.V.Mezheritskii, and W.Schrot .(монография).
  3. ”Природные и модифицированные изофлавоноиды”, изд. РГУ, 184 страницы, 1985 г. А.Л.Казаков, В.П.Хиля, В.В.Межерицкий, Ю.Литкеи (монография).
  4. В.В.Межерицкий, Е.П.Олехнович , Г.Н.Дорофеенко. Свойства ортоэфиров и их применение в органи-ческом синтезе. “Успехи химии”, №5, стр. 896-939, 1973 г.
  5. V.V.Mezheritskii, A.L.Pikus, G.N.Dorofeenko. Reactions of α- and γ-alkyl groups in pyrylium salts.”Hetero-cycles”, v.12, N1, p. 51-93, 1979
  6. V.V.Mezheritskii, V.V.Tkachenko. Synthesis of peri-annelated heterocyclic systems. Adv. Heterocyclic Chemistry. Academic Press, New-York, v. 51, p. 1-103, 1991
  7. Yu.I.Ryabukhin, O.B.Korzhavina, K.F.Suzdalev. Chemistry of 1,3-Thiazine-4-ones and Their Derivatives, Advances in Heterocyclic Chemistry, Academic Press, New-York, vol. 66, pp. 131 - 191, 1996.
  8. V.V.Mezheritskii. Peri-annulated heterocyclic systems. Part I. Peri-annulated heterocyclic naphthalene derivatives with a four-membered heteroring.  Adv. Heterocyclic Chemistry. Academic Press, New-York, 2007

Публикации за 2000-2006 годы:

  1. В.В.Межерицкий, Р.В.Тюрин, Л.Г.Миняева. Синтез 4,8-дибензоил-1,5-дигидрокси- нафталина и некоторых его производных. ЖОрХ. 2001. Т. 37(4), 548-551. / Engl. Transl. V.V.Mezheritskii, R.V.Tyurin, and L.G..Minyaeva. Synthesis of 4,8-Dibenzoyl-1,5-dihydroxynaphthalene and  of Some Derivatives Thereof. Russian Journal of Organic Chemistry, Vol.37, No.4, 2001, pp. 513-516.
  2. В.В.Межерицкий. Химия 1Н-1,2-диазафеналена (лит.обзор). Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Иридиум-пресс.  Москва. Том 1, 112-122 (2001).
  3. В.В.Красников, Г.Р..Мильгизина, Р.В.Тюрин, Л.Г.Миняева, В.В.Межерицкий. Бис-гетероциклизации при взаимодействии гидразидов кислот с этоксиметиленовыми производными гетероциклических о-аминонитрилов. ). Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Иридиум-пресс.  Москва. Том 1, 356-360 (2001).
  4. С.Н.Чупраков,  Р.В.Тюрин, Л.Г.Миняева, Л.В.Межерицкая, В.В.Межерицкий. Синтез 2-(3,3-дициано-2-пропенилиден)-4,4,5,5-тетраметилдиоксолана и его превращения под действием гидразина и первичных аминов. ЖОрХ, 2003. Т. 39(7). 1079-1083. / Engl. Transl. S.N.Chuprakov, R.V. Tyurin, L.G. Minyaeva, L.V. Mezheritskaya, and V.V.Mezheritskii. Synthesis of 2-(3,3-Dicyano-2-propenylidene)-4,4,5,5-tetramethyl-dioxolane and Its Reactions with Hydrazine and Primary Amines. Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 39, No. 7, 2003, pp. 1016-1020.
  5. Р.В. Тюрин, Л.Г. Миняева, В.В. Межерицкий. Новый способ достройки пятизвенного гетероцикла как путь конструирования системы нафто[1,8-bc]фурана. ЖОрХ. 2004. Т. 40(9), 1349-1351. / Engl. Transl. R.V. Tyurin, L.G. Minyaeva, and V.V. Mezheritskii. A new procedure for fusion of a five-membered ring. Building up of the naphtha[1,8-bc]furan system. Russian Journal of Organic Chemistry,  Vol. 40, No.9, 2004, pp. 1300-1302.
  6. V.V.Mezheritskii, V.I. Minkin, L.G. Minyaeva, R.V. Tyurin, V.V. Krasnikov, E.V. Vorobyev, and Z.A. Starikova. Two approaches to a new hetercyclic system of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine. ARKIVOC(e-journal), Vol. 2005, 2004, pp. 9-17.
  7. Р.В. Тюрин, А.Н. Антонов, Л.Г. Миняева, В.В. Межерицкий. Специфический характер взаимодействия 2-(4-метоксифенил)-5-гидрокси-4,8-ди-трет-бутил-2Н-нафто[1,8-bc]   фурана с ацетоуксусным эфиром  в условиях реакции Пехмана. ЖОрХ. 2004. Т. 40(12), 1874-1875. / Engl. Transl. R.V. Tyurin, A.N. Antonov, L.G.Minyaeva, and V.V. Mezheritskii. Specific Character of the Pechman Reaction of 4,8-Di-tert-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,8-bc]furan with Ethyl Acetoacetate . Russian Journal of Organic Chemistry, Vol 40, No. 12, 2004, pp. 1828-1829.
  8. Р.В. Тюрин, А.Н. Антонов, Л.Г. Миняева, В.В. Межерицкий. Построение пери-гидроксинафтоильной группировки на ядре 2Н-нафто[1,8-bc]фурана. ЖОрХ. 2005. Т. 41(2), 237-242.  / Engl. Transl. . R.V. Tyurin, A.N. Antonov, L.G..Minyaeva, and V.V. Mezheritskii. Building up of a peri-Hydroxynaphthoyl Fragment on the Core of 2H-Naphtho[1,8-bc]furan. Russian Journal of Organic Chemistry, Vol 41, No. 2, 2005,  pp. 1828-1829.
  9. В.В. Межерицкий, Л.Г.Миняева, Р.В.Тюрин. Синтез новых производных 1Н-пиридазина, аннелированных по пери-положениям аценафтена и аценафтилена. Изв. РАН. Сер. хим. 2005, N 3, 777-780. / Engl. Transl. V.V.Mezheritskii,  L.G. Minyaeva, and R.V. Tyurin. Synthesis of new 1H-pyridazine derivatives peri-annelated with acenaphthene and acenaphthylene.  Russian Chemical Bulletin, International Edition, Vol. 54, No. 3,pp. 792-795.
  10. Р.В. Тюрин, Е.В.Воробьев, Л.Г.Миняева, В.В.Красников, В.В.Межерицкий. Альтернативные пути построения гетероциклической системы пиразоло[4,3-e][1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина.
    ЖОрХ. 2005. Т. 41(6). 934-938. /  Engl. Transl. . R.V. Tyurin, E.V.Vorob’ev, L.G..Minyaeva, V.V. Krasnikov, and  V.V. Mezheritskii. Alternative Routs to the Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo [1,5-c]pyrimidine System. Russian Journal of Organic Chemistry, Vol 41, No. 6, 2005,  pp. 916-921
  11. В.В.Межерицкий, Л.Г.Миняева, О.М.Голянская, Р.В.Тюрин, О.Я.Борбулевич, Г.С.Бородкин, А.Н.Антонов. Окислительные превращения перидазинов. ЖОрХ. 2006. Т. 42(2). 293-302.
  12. Е.С.Курбатов, В.В.Красников, В.В.Межерицкий. Бикарбоциклические орто-аминокарбонитрилы – новые препаративно доступные синтоны. ЖОрХ. 2006. Т. 42(3). 472-474.  / Engl. Transl. . E.S.Kurbatov, V.V. Krasnikov, and  V.V. Mezheritskii. Bicyclic ortho-Aminocarbonitriles – New Accessible Synthons. Russian Journal of Organic Chemistry, Vol 44, No. 3,  2006,  pp. 460-462.
  13. Н.М. Власкина, К.Ф. Суздалев, М.Н. Бабакова, В.В. Межерицкий, В.Г .Карцев. Использование трет-аминоэффекта в синтезе спироциклических конденсированных α-карболинов. Изв. РАН. Сер. хим., 2006, N2, 371-373. / Engl. Transl. N.M.Vlaskina,
     K.F. Suzdalev, M.N. Babakova, V.V.Mezheritskii, and V.G. Kartsev. Use of the tert-amino effect in the synthesis of spirocyclic fused α-carbolines. Russian Chemical Bulletin, International Edition, Vol. 55, No.2, pp. 384-386
  14. Е.В. Воробьев, Е.С.Курбатов, В.В.Красников, В.В.Межерицкий, Е.В. Усова. Синтез и перегруппировки 7Н-пирроло[3,2-e][1,2,4]триазоло[1,5-c]- и 7Н-пирроло[3,2-e][1,2,4]триазоло[4,3-c]пиримидинов. Изв. РАН Сер.хим. 2006, 1438-1443. / Engl. Transl. . E.V.Vorob’ev, E.S.Kurbatov, V.V. Krasnikov, and  V.V. Mezheritskii, and
    E. V. Usova. Synthesis and rearrangements of 7H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]- and 7H-pyrrolo[3,2-e]]1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines.  Russian Chemical Bulletin, International Edition, Vol. 55, No.8, pp. 1492-1497.
  15. Е.С. Курбатов, З.А.Старикова, В.В.Красников, В.В.Межерицкий. Синтез бензопиранотриазолопиримидина, спиросочлененного с оксиндольным фрагментом. ХГС. 2006. N10. 1580-1581 / Engl. Transl. E.S.Kurbatov, Z.A.Starikova, V.V.Krasnikov, and V.V.Mezheritskii. Synthesis of benzopyranotriazolopyrymidine spirofuzed with an oxindole fragment. Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 42, No 10, pp. 1366-1367, 2006.
  16. В.В. Межерицкий, Р.В.Тюрин, Л.Г.Миняева, А.Н.Антонов, А.П.Задорожная. Взаимодействие 1,5-нафталиндиола и его производных с β-дикарбонильными и α,β-непредельными карбонильными соединениями. ЖОрХ. 2006. Т. 42(10), 1473-1478.
      / Engl. Transl. . V.V. Mezheritskii,  R.V. Tyurin, L.G..Minyaeva A.N. Antonov, , and A.P.Zadopozhnaya. Reaction of Naphthalene-1,5-diol and its Derivatives with β-Dicarbonyl and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds . Russian Journal of Organic Chemistry, 2006. Vol. 42, No.10,  pp. 1458-1463
  17. А.Н.Антонов, Р.В.Тюрин, Л.Г.Миняева, В.В.Межерицкий. Первый представитель аценафтиленовых пери-аминокетонов. ЖОрХ. 2006. Т.42(10). 1585-1586.
  18. Е.С.Курбатов, З.А.Старикова, В.В.Красников, В.В.Межерицкий. Новый метод функционализации оксиндолоспиропиранов. ЖОрХ. 2006. Т. 42(10)б 1587-1589. 1581 / Engl. Transl. E.S.Kurbatov, Z.A.Starikova, V.V.Krasnikov, and V.V.Mezheritskii. New Method for Functionalization of 6’-Amino-3’-methyl-2-oxo-1’-phenyl-1,2-dihydro-1’H-spiro[indole-3,4’-pyrano-[2,3-c]pyrazole]-5’-carbonitrile. Russian Journal of Organic Chemistry, 2006. Vol. 42, No.10,  pp. 1578-1580.
     

 


Hits: 9234. Created: 18.03.2007 г.. Modified: 22.04.2013 г..
 


344090, г. Ростов-на-Дону,
пр. Стачки, 194/2
тел. (+7-863)-2-97-51-89
факс: (+7-863)-2-43-46-67
E-mail: ipoc@ipoc.sfedu.ru ipoc@ipoc.rsu.ru
в Фонд целевого капитала
Webmaster:
Коваль Виталий Викторович
тел. (+7-863)-2-43-44-88
E-mail: webmaster@ipoc.sfedu.ru